Родоначальником американского бренда был Генри Форд, основатель Ford Motor Company. В 1902 году он нанял инженера-механика Генри Леланда для своего автомобильного завода в Детройте. Дела компании шли плохо, вскоре она обанкротилась, и Форд покинул ее, поссорившись с инвесторами. Однако Генри Леланд взял на себя управление компанией и сумел восстановить производство. Компания была названа в честь известного исторического деятеля — маркиза де Кадиллак — основателя Детройта (от французского «detrois» — «пролив»). Так в начале 20 века родилась компания Cadillac Motor Car Company, и Леланд стал ее директором и техническим консультантом.
Первые автомобили, как и ремонт авто, отличались большой тщательностью в исполнении, так как Леланд начинал свою трудовую деятельность на оружейном заводе, где ошибки при изготовлении деталей были просто недопустимы. Принцип «точной механики» придал первому «Кадиллаку» 1903 года высокую степень надежности. Это был небольшой автомобиль с одноцилиндровым двигателем мощностью 10 л.с.

В 1920-х годах автомобили Cadillac приобрели свой собственный стиль благодаря дизайнеру Харли Эрлу. Знаменитая решетка радиатора — результат его творческой работы — до сих пор является визитной карточкой автомобилей американской марки.
Кадиллаки 1930-х годов сочетали в себе роскошный дизайн и легкость в управлении, удовлетворяя потребности самых взыскательных автомобилистов. Например, Cadillac 60 Special позволял владельцу управлять им без помощи профессионального водителя. Эта модель оказалась настолько успешной, что в то время на ее долю приходилось почти 40% продаж компании.
Во время Второй мировой войны Cadillac производил баки и детали для авиационных двигателей, прекратив производство гражданских автомобилей. В облике автомобилей послевоенных лет были воплощены элементы дизайна боевого самолета. Автомобиль с высоким оперением стал культовым атрибутом золотой эпохи 50-х и 60-х годов, воплощением американской мечты. Знаменитый розовый Cadillac Fleetwood 60 Special 1955 года стал героем многих песен и фоторепортажей Элвиса Пресли.
Конец 20 века ознаменовался появлением в модельном ряду Cadillac первого внедорожника Escalade, родственника Chevrolet Tahoe от General Motors.
На протяжении всей вековой истории бренда его продукция была ориентирована только на рынок США, но с наступлением нового тысячелетия акцент был сделан на европейского покупателя. Концерн General Motors приступил к трансформации американского бренда Cadillac в бренд мирового уровня. Роскошные автомобили, выходящие из-под конвейера производителя, все чаще можно увидеть на дорогах нашей страны.